(1S,2R)-1-(5-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)thiophene-2-sulfonamido)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid | 1198161-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2R)-1-(5-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)thiophene-2-sulfonamido)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-1-[[5-(4-chloropyrazol-1-yl)thiophen-2-yl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1198161-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₄S₂
• 分子量: 423.901
• InChiKey: RZNLKLDILSYSNA-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-1-(5-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)thiophene-2-sulfonamido)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-phenyl-1-sulfonylaminocyclopropane carboxylates as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 1-sulfonylaminocyclopropanecarboxylates was synthesized as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors. After an intensive investigation of the central cyclopropane core including its absolute stereochemistry and substituents, we found compound 22 with an Agg-2 IC(50) = 7.4 nM, the most potent ADAMTS-5 inhibitor reported so far. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.093