4(5)-hydroxymethyl-5(4)-trimethylacetoxymethylimidazole | 82032-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-hydroxymethyl-5(4)-trimethylacetoxymethylimidazole
• 英文别名: [4-(hydroxymethyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82032-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: RFTLPXDWQYEKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(羟基甲基)-1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基]甲醇 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4(5)-hydroxymethyl-5(4)-trimethylacetoxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles

  摘要：

  将三苯甲基基团引入咪唑-4,5-二羧酸酯或4,5-二羟甲基咪唑的氮上，导致保护基旁的官能团失活，并使反应更倾向于或仅在另一官能团上发生。因此，二甲酯基-1-三苯甲基咪唑-4,5-二羧酸酯（2），经过肼和甲胺处理后，分别产生甲基-4-肼基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3a）和甲基-4-甲氨基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（3b）。用硼氢化锂还原2得到甲基-4-羟甲基-1-三苯甲基咪唑-5-羧酸酯（4a）。将4,5-二羟甲基-1-三苯甲基咪唑（5a）与三甲基乙酰氯和乙酸酐处理后分别得到5-羟甲基-4-三甲基乙酰氧甲基-1-三苯甲基咪唑（6a）和4-乙酰氧甲基-5-羟甲基-1-三苯甲基咪唑（6c）。用活性二氧化锰氧化5a产生单醛9和10，比例为11:1。报道了一种新的温和的去保护N-三苯甲基咪唑的方法，与分子中的酸敏感基团兼容。还描述了几种4,5-二取代咪唑的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v82-107

文献信息

• KAVADIAS, G.;LUH, BING;SAINTONGE, R., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 6, 723-729
  作者：KAVADIAS, G.、LUH, BING、SAINTONGE, R.

  DOI：——

  日期：——