4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1200806-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1200806-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: LPPCKNOSMGHQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚甲醛 、 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.03h， 以39%的产率得到(Z)-9-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-7-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-1,3,5,7-trioxazonine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）通过1,3,5-三恶烷的扩环催化氮杂乙烯基苯甲酸酯的环化：快速获得九个成员的1,3,5,7-三恶唑酮

  摘要：

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。

  DOI：

  10.1002/asia.201500493
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）通过1,3,5-三恶烷的扩环催化氮杂乙烯基苯甲酸酯的环化：快速获得九个成员的1,3,5,7-三恶唑酮

  摘要：

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。

  DOI：

  10.1002/asia.201500493

文献信息

• Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Heterocumulenes
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja400350c

  日期：2013.3.27

  reactions with isocyanates and isothiocyanates, respectively. The proposed triazole-diazoimine equilibrium results in the formation of highly reactive azavinyl metal-carbenes, which react with heterocumulenes causing an apparent swap of 1,2,3-triazole core for another heterocycle.

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。
• Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201206388

  日期：2013.1.28

  As easy as 1,2,3: Readily available and shelf‐stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles react with aldehydes and aldimines in the presence of RhII catalysts to produce 4‐oxazolines and 1,2,5‐trisubstituted imidazoles (see scheme).

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Li Zhang、Lukas Lercher、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja908075u

  日期：2009.12.23

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.