1-methoxy-3-benzoyl-cycloheptene | 108186-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-benzoyl-cycloheptene
• 英文别名: (3-methoxycyclohept-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 108186-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LNNDAXHXMJKYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-N,N-二甲氨基苯乙腈 、 正丁基锂 、 2-环庚烯-1-酮 、 碘甲烷 、 水 、 silver nitrate 生成 1-methoxy-3-benzoyl-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  ZERVOS M.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 4963-4973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminonitrile and cyanohydrin ethers as benzoyl anion equivalents in conjugate additions to substituted α cyclenones : comparative synthetic potentialities
  作者：Michel Zervos、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88047-9

  日期：1986.1

  Lithiated aminonitrile and cyanohydrin ether are good nucleophilic benzoyl equivalents in conjugate addition to α cyclenones. is more sensitive to β substitution of the cyclenone than , as in THF it does not react with 3-methyl substituted cyclohexenones , . From 2-methyl and 2-fluorocyclenones and or , 2-subsyituted 3-benzoylcyclanones are stereoselectively obtained, provided that mild unmasking conditions

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。