5-cyano-7,8-dihydro-3-methoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene | 701209-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-7,8-dihydro-3-methoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 7,8-Dihydro-3-methoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene-5-carbonitrile；3-methoxy-6-methylsulfanyl-7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene-5-carbonitrile
• CAS: 701209-99-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: KXNRSXPWMBDBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-7,8-dihydro-3-methoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到7,8-dihydro-3-hydroxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳族环化：高效且简明的合成路线，可潜在致癌的多环芳烃

  摘要：

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)prop-2-enenitrile 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-cyano-7,8-dihydro-3-methoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳族环化：高效且简明的合成路线，可潜在致癌的多环芳烃

  摘要：

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.053

文献信息

• α-Oxoketene dithioacetal mediated aromatic annulation: highly efficient and concise synthetic routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Sukumar Nandi、Kausik Panda、J.R Suresh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.053

  日期：2004.4

  Highly efficient regiospecific routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons such as substituted benzo[c]phenanthrenes, benzo[c]fluorenes, 16,17-dihydro-11-methyl-15[H]cyclopenta[a]phenanthrene, 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrochrysene and 1,4-dimethylphenanthrene have been developed. The overall strategy involves our aromatic annulation protocol through base induced conjugate addition–elimination

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。