1-Amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 145072-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-amino-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-amino-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145072-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: BHMRPSCZFYIUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 间戊二烯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(3R,4R)-3-((S)-1-methoxy-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60940-1

  日期：1992.10

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。