benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 82805-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 82805-19-4
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₁
• 分子量: 1013.24
• InChiKey: OUYDKVQGZNIYMT-DKARPZNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银，N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺的混合物进行立体选择性α-葡萄糖基化

  摘要：

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85271-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 benzyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Masaharu Uchino、Misa Fukuda、Masayo Yamazaki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.61.3943

  日期：1988.11

  The branched-chain oligosaccharides, 6-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, and 2,6-di-O-β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, which compose sarsasaponins, as well as the structurally related 2-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose were synthesized stepwise via dehydrative glycosylation by a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver triflate, and triethylamine.

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。
• DEHYDRATIVE α-GLUCOSYLATION USING A MIXTURE OF<i>p</i>-NITROBENZENESULFONYL CHLORIDE, SILVER TRIFLUOROMETHANESULFONATE,<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLACETAMIDE, AND TRIETHYLAMINE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1039

  日期：1982.7.5

  synthesis of α-linked di- and trisaccharides is performed by the one-stage glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine in dichloromethane.

  α-连接的二糖和三糖的立体选择性合成是通过使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、 N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的二氯甲烷溶液。