bis(carboxymethyl) endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[61]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate | 200353-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(carboxymethyl) endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[61]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
• CAS: 200353-14-6
• 化学式: C₇₈H₁₄O₁₂
• 分子量: 1142.96
• InChiKey: XWWNZNBMJMQZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.09
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  36.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  179.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3‘-((2-amino-2-((3-methoxy-3-oxopropoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dipropionate 、 bis(carboxymethyl) endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[61]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到bis([({tris[[2-(methoxycarbonyl)ethoxy]methyl]methyl}amino)carbonyl]methyl) endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯核上的大环化：[60]富勒烯的直接区域和非对映选择性多功能化，以及富勒烯-树枝状大分子衍生物的合成

  摘要：

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800721
• 作为产物：
  描述：

  bis[[(tert-butoxy)carbonyl]methyl] endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[61]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到bis(carboxymethyl) endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 1,2:7,21-bis(methano)[61]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯核上的大环化：[60]富勒烯的直接区域和非对映选择性多功能化，以及富勒烯-树枝状大分子衍生物的合成

  摘要：

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800721