nacnac lithium | 402824-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nacnac lithium
• 英文别名: Li(2-(2,6-diisopropylphenylamino)-4-(2,6-diisopropylphenyl-imino)-2-pentene-H)(tetrahydtofuran)；(THF)Li(CH(C(Me)N(C6H3-2,6-iPr2)2)2)；Li(BDI)(THF)
• CAS: 402824-10-6；215715-61-0
• 化学式: C₄H₈O*C₂₉H₄₁N₂*Li
• 分子量: 496.706
• InChiKey: SMPVSQYWUQUQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 nacnac lithium 以 正戊烷 为溶剂， 以53%的产率得到[(acac)Pd(κ2-C,N-CH(C(Me)N(C6H3-2,6-iPr2)2)]
  参考文献：
  名称：

  (β-Diketiminato)palladium Complexes

  摘要：

  Reaction of Pd(acac)(2) with 1 equiv of the lithium beta-diketiminate Li(Pr-i(2)-nacnac) (Pr-i(2)-nacnac) CH {C(Me) NiPr} 2) affords the dark red mixed-ligand complex ( acac) Pd( iPr2-nacnac) ( 1), while with 2 equiv of Li((i)Pr2-nacnac) the light red homoleptic Pd((i)Pr2-nacnac)(2) (2) is formed. A similar reaction of Pd(acac)(2) with the more bulky (THF)Li(Ar-2-nacnac) (Ar-2-nacnac=CH {C(Me)N(C6H3-2,6-Pr-i(2))}(2)) proceeds only to the stage of the mixed-ligand complex. While below 0 degrees C red (acac) Pd(kappa N-2, N-Ar-2-nacnac) ( 4) is isolated as the kinetically controlled product, which is stable in the solid state, this complex isomerizes in solution at ambient temperature to yield the lighter red and chiral ( acac) Pd(kappa C-2, N-Ar-2-nacnac) ( 5), displaying a novel nacnac bonding mode. The reaction of [Pd(MeCN)(4)](BF4)(2) and that of the Pd(I) complex [Pd-2(MeCN)(6)](BF4)(2) with (THF) Li(Ar-2-nacnac) gives [(kappa N-2, N-Ar-2-nacnac)Pd(MeCN)(2)]-( BF4) (6). The kappa N-2, N-Ar-2-nacnac ligand in 6 is sufficiently nucleophilic to displace acetonitrile from [Pd(MeCN)(4)]( BF4)(2) and produce the pure dinuclear [(MeCN)(3)Pd{mu-CH(C(Me)NAr)(2)} Pd(MeCN)(2)](BF4)(3) (A), previously accessible only in a mixture. From the reactions of {(eta(3)-C3H5) Pd(mu-Cl)}(2) with Li(Pr-i(2)-nacnac) and (THF) Li(Ar-2-nacnac) the mixed-ligand complexes (eta(3)-C3H5)Pd(Pr-i(2)-nacnac) (3a) and (eta(3)-C3H5) Pd(kappa N-2,N-Ar-2-nacnac) (3b) have been obtained. Reaction of (cod) PdMeCl with (THF)Li(Ar-2-nacnac) affords (Ar-2-nacnac) PdMe(MeCN) ( 7). An anisotropic effect of the Ar-2-nacnac ligand in the H-1 NMR spectra of 3b and 4 can be noted. The structures of 2, 3a, 4, and 5 have been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/om0606486
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 频那醇硼烷 在 nacnac lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到2-((4-bromobenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  易于获得的锂化合物催化醛和酮的温和且容易的硼氢化和氰基硅烷化†

  摘要：

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc02314j

文献信息

• Siloxide and Triflate Gallium(III) Complexes Supported by the BDI Ligand
  作者：Malcolm H. Chisholm、Diana Navarro-Llobet、Judith Gallucci

  DOI：10.1021/ic010771j

  日期：2001.12.1