O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate | 1597422-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
• CAS: 1597422-16-6
• 化学式: C₂₉H₃₀Cl₃NO₅
• 分子量: 578.92
• InChiKey: UKYLUZBNQWVCNG-KPZQWKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e

文献信息

• Regiodivergent Glycosylations of 6-Deoxy-erythronolide B and Oleandomycin-Derived Macrolactones Enabled by Chiral Acid Catalysis
  作者：Jia-Hui Tay、Alonso J. Argüelles、Matthew D. DeMars、Paul M. Zimmerman、David H. Sherman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.7b03198

  日期：2017.6.28

  selective glycosylations at the C5 positions of macrolactones (up to 99:1 rr), whereas the use of SPINOL-based CPAs resulted in selectivity switch and glycosylation of the C3 alcohol (up to 91:9 rr). Additionally, the C11 position of macrolactones was selectively functionalized through traceless protection of the C3/C5 diol with boronic acids prior to glycosylation. Investigation of the reaction mechanism

  这项工作描述了使用手性催化剂控制复杂多元醇（如 6-脱氧赤藓糖苷 B 和夹竹桃霉素衍生的大环内酯）糖基化的位点选择性的第一个例子。通过选择合适的手性酸作为催化剂或通过引入基于化学计量的硼酸添加剂，可以在大环内酯的 C3、C5 和 C11 位置区域发散地引入糖。基于 BINOL 的手性磷酸 (CPA) 用于催化大环内酯 C5 位置的高选择性糖基化（高达 99:1 rr），而使用基于 SPINOL 的 CPA 导致 C3 醇的选择性转换和糖基化（高达 91:9 rr)。此外，通过在糖基化之前用硼酸对 C3/C5 二醇进行无痕保护，大环内酯的 C11 位置被选择性功能化。对 CPA 控制的糖基化反应机制的研究揭示了共价连接的异头磷酸酯的参与，而不是作为反应中间体的氧碳鎓离子对。
• Photo-induced glycosylation using the edible polyphenol curcumin
  作者：Satomi Goi、Hidenari Shigeta、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/d4ob00624k

  日期：——

  Photo-induced glycosylations of trichloroacetimidate donors and alcohols using an edible polyphenol, curcumin, were examined under visible photo-irradiation (470 nm). It was found, for the first time, that these glycosylations proceed smoothly under mild reaction conditions to give the corresponding glycosides in high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range

  在可见光照射（470 nm）下检查了使用可食用多酚姜黄素的三氯乙酰亚胺酯供体和醇的光诱导糖基化。首次发现这些糖基化反应在温和的反应条件下顺利进行，以高产率产生相应的糖苷。此外，本糖基化方法适用于广泛的三氯乙酰亚胺酯供体和醇受体，并且对糖基亚磷酸酯、磷酸酯、( N-苯基)三氟乙酰亚胺酯、氟化物、糖醛和硫代糖苷表现出较高的化学选择性。