methyl 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 1040737-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-phenyltetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 1040737-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: YUFSGVZVVDZSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoate 、 烯丙基苯基醚 生成 methyl 4-(5-(phenoxymethyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yizhong; Song, Wenjiao; Hu, Wen J., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5330 - 5333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 4-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的环加成物的波长依赖性

  摘要：

  两种快速光诱导的连接反应的波长依赖性转换，即邻甲基苯甲醛的光活化，导致反应性邻喹啉甲烷（光烯醇）的形成； 2,5-二苯基四唑的光解，从而提供高反应性的腈亚胺通过单色波长扫描以恒定的光子数进行探测。瞬态物质通过与N的环加成而被捕获-乙基马来酰亚胺，并通过高分辨率质谱和核磁共振波谱对反应进行追踪。在比尔-兰伯特定律的背景下评估所产生的动作图，并结合时变密度泛函理论和多参考计算对包括圆锥形相交点在内的基本机械过程进行深入了解。o的羰基的π→π*跃迁-甲基苯甲醛与高效转化成环加合物有关，没有明显的波长依赖性，而在长波长下，n→π*跃迁之后的转化效率明显降低。吸光度和反应性的影响对有效的反应设计至关重要：在邻甲基苯甲醛的高浓度下（c = 8 mmol L –1），理想的情况是在330 °C与N-乙基马来酰亚胺进行光连接。纳米，而在较低浓度下的高光穿透率下（c = 0.3 mmol L –1），315

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08047

文献信息

• Rapid and sensitive detection of acrylic acid using a novel fluorescence assay
  作者：Zhi Yi Lee、Sarada S. Raghavan、Farid J. Ghadessy、Yin Nah Teo

  DOI：10.1039/c4ra12495b

  日期：——

  A fluorescence detection assay for acrylic acid, an important target for biomass production, was developed. This assay is based on a photoactivated 1,3-dipolar cycloaddition reaction and was demonstrated for bothin vitroandin vivoapplications.

  开发了一种检测丙烯酸的荧光检测方法，该方法是一种基于光活化的1,3-偶极环加成反应，适用于体内外应用，并且丙烯酸是生物质生产的重要目标。
• Quantum Chemical Calculations and Experimental Validation of the Photoclick Reaction for Fluorescent Labeling of the 5’ cap of Eukaryotic mRNAs
  作者：Daniela Stummer、Carmen Herrmann、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/open.201402104

  日期：2015.6

  tools to specifically label biomolecules in living cells. Considerable progress has been made in site‐specific labeling of proteins and glycans in complex biological systems, but equivalent methods for mRNAs are rare. We present a chemo‐enzymatic approach to label the 5’ cap of eukaryotic mRNAs using a bioorthogonal photoclick reaction. Herein, the N7‐methylated guanosine of the 5’ cap is enzymatically

  正交正交点击反应是强大的工具，可以特异性标记活细胞中的生物分子。在复杂的生物系统中，蛋白质和聚糖的位点特异性标记已经取得了相当大的进展，但是很少有等效的mRNA方法。我们提出了一种化学酶标方法，使用生物正交的光点击反应来标记真核mRNA的5'帽。在本文中，使用来自贾第鞭毛虫（Giardia lamblia）（GlaTgs2）的三甲基鸟苷合酶2的变体，在5'帽的N 7-甲基化鸟嘌呤酶上配备了烯丙基。阐明是否产生了N 2修饰的5'帽是适合光点击反应的偶极亲子，我们使用了Kohn-Sham密度泛函理论（KS-DFT）并计算了该分子和腈亚胺的HOMO和LUMO能量。我们的计算机研究表明，在光点击反应中结合帽的酶促烯丙基化和后续标记是可行的。这可以通过实验验证。我们的方法特异性地在5'帽上产生了一个打开的荧光团，因此为以生物正交方式标记真核mRNA迈出了重要的一步。
• AGENT AND METHOD FOR MODIFYING THE 5' CAP OF RNA
  申请人：UNIVERSITÄT HAMBURG

  公开号：US20160032257A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  An agent and method for modifying the 5′ cap of RNA, for example for the purposes of isolation and analysis. According to one aspect the invention provides modified enzymes, namely modified trimethylguanosine synthases 2 from Giardia lamblia (GlaTGS2), the enzymatic activity of which is changed such that as compared to wild type enzymes the former can use AdoMet analogues better as cofactors.

  一种修改RNA 5'端帽的代理和方法，例如用于分离和分析。根据发明的一个方面，提供了改良的酶，即来自贾第虫（Giardia lamblia）的改良三甲基鸟苷合成酶2（GlaTGS2），其酶活性发生了变化，与野生型酶相比，前者可以更好地使用AdoMet类似物作为辅因子。
• UV-Induced Tetrazole-Thiol Reaction for Polymer Conjugation and Surface Functionalization
  作者：Wenqian Feng、Linxian Li、Chengwu Yang、Alexander Welle、Oliver Trapp、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1002/anie.201502954

  日期：2015.7.20

  A UV‐induced 1,3‐dipolar nucleophilic addition of tetrazoles to thiols is described. Under UV irradiation the reaction proceeds rapidly at room temperature, with high yields, without a catalyst, and in both polar protic and aprotic solvents, including water. This UV‐induced tetrazole‐thiol reaction was successfully applied for the synthesis of small molecules, protein modification, and rapid and facile

  描述了紫外线诱导的四唑到硫醇的1,3-偶极亲核加成反应。在紫外线辐射下，该反应在室温下以极高的收率在没有催化剂的情况下，在极性质子和非质子溶剂（包括水）中快速进行。这种紫外线诱导的四唑-硫醇反应已成功应用于小分子的合成，蛋白质修饰以及快速而便捷的聚合物-聚合物结合。还已经证明该反应可通过位点选择性表面功能化形成微图案。通过疏水性和亲水性硫醇对四唑改性的多孔聚合物表面进行连续修饰，成功创建了超疏水性微图案。生物素功能化的表面可以在水溶液中于长波长紫外线照射下制造。
• Selective Functionalization of a Genetically Encoded Alkene-Containing Protein via “Photoclick Chemistry” in Bacterial Cells
  作者：Wenjiao Song、Yizhong Wang、Jun Qu、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja803598e

  日期：2008.7.1

  We report a tetrazole-based, photoclick chemistry that can be employed to selectively functionalize an alkene genetically encoded in a protein inside E. coli cells. The reaction involved the treatment of E. coli cells with cell-permeable tetrazoles followed by a brief photo irradiation at 302 nm (4 min) and an overnight incubation at 4 degrees C. This in vivo alkene functionalization procedure was simple, straightforward, and nontoxic to E. coli cells. Additionally, fluorescent adducts were formed, facilitating the monitoring of the reaction in vivo. This reaction should offer a new tool for the study of alkene-containing proteins in living systems.