(S)-N-[(R)-4-methoxycarbonyl-2-dimethoxymethylbutanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 1569532-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-[(R)-4-methoxycarbonyl-2-dimethoxymethylbutanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1569532-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 363.499
• InChiKey: CLULUZLNESLCOV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-N-[5-methoxy-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 、 原甲酸三甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(S)-N-[(R)-4-methoxycarbonyl-2-dimethoxymethylbutanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性原甲酸甲酯烷基化

  摘要：

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300521