(2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,5-diol | 1290139-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 1290139-71-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: MJGXPIYXMGYKTR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  巴豆基锡烷的不对称共轭加成：(-)-Lasiol 的合成

  摘要：

  Lasiol 是下颌腺分泌物的主要成分，是雄蚁 Lasius meridionalis 的主要性引诱剂。我们对 lasiol 的兴趣源于手性甲基取代基的立体化学以及这种常见结构基序带来的合成挑战。因此，烯丙基锡烷的不对称 1,4-共轭加成产生具有高度立体控制的 1,2-反二甲基排列，导致 (-)-lasiol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219381

文献信息

• Synthesis of Vicinal Dimethyl Chirons by Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Jian Zhao、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja905458n

  日期：2009.9.23

  Roche ester derivatives were converted to trisubstituted alkenes with allylic chiral centers. Hydrogenation of these substrates with chiral analogues of Crabtree's catalyst, specifically, an optically active carbene oxazoline derivative, were found to be mostly catalyst controlled. However, the peripheral functionalities and protecting groups had significant effects and could be adjusted to give high stereoselectivities. The upshot of this work is that alpha,omega-functionalized chirons to introduce 1,2-dimethyl functionalities into acyclic chains have been developed.