Carbamic acid, [2-azido-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-,(4-methoxyphenyl)methyl ester, (S)- | 66854-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [2-azido-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-,(4-methoxyphenyl)methyl ester, (S)-
• 英文别名: Z(OMe)-Tyr-N3
• CAS: 66854-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: CEFUJLGUNWCJCX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [2-azido-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-,(4-methoxyphenyl)methyl ester, (S)- 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Tyr-Phe-Leu-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.

  摘要：

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1076
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Tyr-NHNH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Carbamic acid, [2-azido-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl]-,(4-methoxyphenyl)methyl ester, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.

  摘要：

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1076

文献信息

• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Studies on peptides. CXL Synthesis of human gastrin-releasing polypeptide (hGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、OSAMU IKEMURA、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、KAZUHIKO MIZUTA、ATSUSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2462

  日期：——

  Human gastrin-releasing polypeptide (hGRP), which consists of 27 amino acid residues with a C-terminal amide, was synthesized by a conventional solution method, by assembling six peptide fragments followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Met(O) employed was reduced by treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate before deprotection. The synthetic peptide was as active as synthetic porcine GRP, in terms of immunoreactive gastrin release in rats.

  人类促胃液释放多肽（hGRP）由27个氨基酸残基组成，具有C末端胺，采用常规溶液法合成，通过组装六个肽片段，并使用1M三氟甲烷磺酸-thioanisole在三氟乙酸中进行去保护。使用的Met(O)在去保护之前，通过在三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，用苯硫基三甲基硅烷处理进行还原。合成的肽在大鼠的免疫反应性促胃液释放方面与合成的猪GRP具有相同的活性。
• Studies on peptides. CXXXIII. Synthesis and biological activity of galanin, a novel porcine intestinal polypeptide.
  作者：HARUAKI YAJIMA、SHIROH FUTAKI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、SHINICHI KATAKURA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE、TOMIO SEGAWA、ATSUKO INOUE、KAZUHIKO TAKEMOTO、VIKTOR MUTT

  DOI：10.1248/cpb.34.528

  日期：——

  A new porcine gastrointestinal 29-residue peptide, galanin, was synthesized in a satisfactory yield by assembling seven peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethane-sulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan was employed to suppress indole alkylation during Na-deprotection. β-Cycloheptylaspartate was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation. The synthetic peptide exhibited a powerful contractile activity on rat ileum, but not on guinea pig ileum and caused sustained hyperglycemia in dogs.

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。
• Studies on peptides. CXXI. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan, a new derivative for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KOICHI YASUMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.2660

  日期：——

  The mesitylenesulfonyl (Mts) group was introduced at the Nin of tryptophan by Illi's method. This group is stable under various conditions required for practical peptide synthesis, such as treatments with dil. alkali, hydrazine hydrate, TFA and even 4 N HCl-dioxane or 25% HBr-AcOH. HF is not able to remove this protecting group, but it can be smoothly cleaved by 1 M trifluoromethanesulfonic acid/TFA or methanesulfonic acid. The usefulness of this new tryptophan derivative, Trp (Mts), for practical peptide synthesis was demonstrated by the synthesis of cholecystokinin-heptapeptide as an example.

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。