Z(OMe)-Ser-Leu-NHNH2 | 116857-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ser-Leu-NHNH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 116857-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₆
• 分子量: 396.444
• InChiKey: YGZSLFXZSFXOCY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser-Leu-NHNH2 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z(OMe)-Ser-Leu-Glu(OBzl)-Leu-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLVII。合成蛙皮肽，鼠尾草碱。

  摘要：

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.122
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Z(OMe)-Ser-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLVII。合成蛙皮肽，鼠尾草碱。

  摘要：

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.122

文献信息

• Solution-phase synthesis of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide (.ALPHA.-hANP).
  作者：Makoto YOSHIDA、Masanori SHIMOKURA、Yoichi FUJIWARA、Toshio FUJISAKI、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.382

  日期：——

  α-Human atrial natriuretic peptide (α-hANP) was synthesized by assembling six peptide fragments in solution followed by deprotection with HF and subsequent air-oxidation. The trimethylbenzyl group was employed as an S-protecting group of cysteine. The HF-dimethylselenide-m-cresol system was employed as a final deprotecting reagent and, at the same time, as a reducing reagent of Met(O). Syntheric α-hANP elicited potent diuretic and natriuretic activity in rats.

  α-人心房利钠肽（α-hANP）是通过在溶液中组装六个肽片段，然后用氢氟酸脱保护并随后进行空气氧化合成的。三甲基苄基被用作半胱氨酸的 S 保护基团。氢氟酸-二甲基硒-间甲酚体系被用作最终的脱保护试剂，同时也是 Met(O) 的还原试剂。合成的 α-hANP 对大鼠具有强效的利尿和利钠活性。
• Tetrafluoroboric acid, a useful deprotecting reagent in peptide synthesis.
  作者：Yoshiaki KISO、Makoto YOSHIDA、Tadashi TATSUMI、Tooru KIMURA、Yoichi FUJIWARA、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.37.3432

  日期：——

  have found that tetrafluoroboric acid (HBF4) in trifluoroacetic acid (TFA) in the presence of thioanisole cleaves various protecting groups currently used in peptide synthesis. HBF4 in TFA cleaves an amino acid amide from 4-methylbenzhydrylamine resin more effectively than trifluoromethanesulfonic acid in TFA. Lamprey gonadotropin-releasing hormone (a 10-residue peptide amide) was synthesized using 1

  我们已经发现，在存在硫代苯甲醚的情况下，三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸（HBF4）裂解了目前肽合成中使用的各种保护基。与TFA中的三氟甲磺酸相比，TFA中的 可更有效地从4-甲基苯甲胺树脂裂解氨基酸酰胺。使用TFA中的1 M -硫代苯甲醚通过固相和固相方法合成了七鳗释放性腺激素（一种10残基的肽酰胺）。
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;TATSUMI, TADASHI;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3432-3434
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、TATSUMI, TADASHI、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, Y+

  DOI：——

  日期：——