methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate | 274681-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 274681-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: YFSWGSGEZZZZAO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以97%的产率得到methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸衍生物

  摘要：

  选择性保护的一种高效，立体选择性合成抗和顺，2-氨基-3-（Boc-氨基）-3-苯基丙酸甲酯进行说明。由肉桂酸异丙酯通过乙酰胺基的Sharpless氨基羟基化反应（AA）制备顺式β-乙酰氨基-α-羟基酯，并通过顺式异构体的C-α差向异构化获得其抗异构体。为了安装第二个氨基，研究了两种不同的方法，包括用叠氮化物取代β-羟基。第一个是一个开环反应的反式-恶唑啉-5-羧酸甲酯与三甲基甲硅烷叠氮化物，这就产生反β-（乙酰氨基）-α-叠氮基酯，然后转化为反异构体；而在该反应条件下发现顺式-恶唑啉-5-羧酸不反应。第二种方法使用的光延反应顺式和反β-（Boc-氨基）与叠氮酸-α羟基酯，接着通过催化氢化，这给了两个抗和顺式异构体，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸衍生物

  摘要：

  选择性保护的一种高效，立体选择性合成抗和顺，2-氨基-3-（Boc-氨基）-3-苯基丙酸甲酯进行说明。由肉桂酸异丙酯通过乙酰胺基的Sharpless氨基羟基化反应（AA）制备顺式β-乙酰氨基-α-羟基酯，并通过顺式异构体的C-α差向异构化获得其抗异构体。为了安装第二个氨基，研究了两种不同的方法，包括用叠氮化物取代β-羟基。第一个是一个开环反应的反式-恶唑啉-5-羧酸甲酯与三甲基甲硅烷叠氮化物，这就产生反β-（乙酰氨基）-α-叠氮基酯，然后转化为反异构体；而在该反应条件下发现顺式-恶唑啉-5-羧酸不反应。第二种方法使用的光延反应顺式和反β-（Boc-氨基）与叠氮酸-α羟基酯，接着通过催化氢化，这给了两个抗和顺式异构体，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00090-4

文献信息

• Efficient Syntheses and Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Oxazoline-5-carboxylates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Kensuke Nakamura、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol005681h

  日期：2000.5.1

  cis and trans-Oxazoline-5-carboxylates were synthesized efficiently from isopropyl trans-cinnamate utilizing the Sharpless AA reaction. trans-Oxazoline was much more reactive than the cis-isomer toward ring opening reactions. From ab initio molecular calculations, the cis-isomer was predicted to be less reactive than the trans-isomer by 2.7 kcal/mol. Both syn and anti acetylthio esters and anti diamino esters were synthesized from these cis- and trans-oxazoline-5-carboxylates.