4-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl acetate | 95465-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(3-Oxo-3-phenylpropyl)phenyl] acetate
• CAS: 95465-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: VYRZYJYDLLDGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用现成的酰基供体对未活化烯烃进行可见光驱动的加氢酰化

  摘要：

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04337

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
  作者：Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang

  DOI：10.1055/a-1319-6237

  日期：2021.3

  The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated

  通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯衍生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯（> 20 个例子）以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。
• Laser flash photolysis study of the photochemistry of ring-substituted .beta.-phenylpropiophenones
  作者：J. C. Netto-Ferreira、W. J. Leigh、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00295a009

  日期：1985.5

  Desactivation intramoleculaire des carbonyles a l'etat triplet par les groupements aryles en position β. Mecanisme. Donnees cinetiques

  Desactivation in intramoleculaire des carbonyles a l'etat 三联体 par les groupements aryles en 位置 β。机制。唐尼电影节