(S)-4-Benzyloxy-8-chloromethyl-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 253598-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-8-chloromethyl-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (8S)-8-(chloromethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylate
• CAS: 253598-44-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 427.931
• InChiKey: VDOSZOFWWAMBCI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-8-chloromethyl-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-8-Chloromethyl-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CPzI前体的拆分，（+）和（-）-N-Boc-CPzI的合成和生物学评估：化学溶剂稳定性和细胞毒性之间关系的进一步验证。

  摘要：

  抗肿瘤剂CC-1065左手部分（CPI）的吡唑类似物（+/-）-N-Boc-CPzI的外消旋物，使用N-甲苯磺酰基-L-脯氨酸作为手性助剂的化学拆分，并描述了两种对映体的细胞毒性评价。报道的结果进一步证实了Boger和同事提出的环丙烷环的化学溶剂稳定性与细胞毒性之间的直接关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00533-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-8-hydroxymethyl-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-ethyl-3[3-(dimethylethylamino)propyl]carbodiimide*HCl 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-8-chloromethyl-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CPzI前体的拆分，（+）和（-）-N-Boc-CPzI的合成和生物学评估：化学溶剂稳定性和细胞毒性之间关系的进一步验证。

  摘要：

  抗肿瘤剂CC-1065左手部分（CPI）的吡唑类似物（+/-）-N-Boc-CPzI的外消旋物，使用N-甲苯磺酰基-L-脯氨酸作为手性助剂的化学拆分，并描述了两种对映体的细胞毒性评价。报道的结果进一步证实了Boger和同事提出的环丙烷环的化学溶剂稳定性与细胞毒性之间的直接关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00533-8