1-bromo-4-hydroxy-N-formylmorphinan-6-one | 76193-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-4-hydroxy-N-formylmorphinan-6-one
• CAS: 76193-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: GHKADMCPTJUHIE-QEORTHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-hydroxy-N-formylmorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 4,5-epoxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-Hydroxy-N-formylmorphinan-6-one, a versatile intermediate for the synthesis of 3-deoxyopioids

  摘要：

  (-)-4-羟基-N-甲酰吗啡酮-6-酮（4）从酮1通过碳酸酯2和酮3的N-甲酰化反应，总产率为70%制备而成。4的溴化反应产物可以得到6-酮吗啡酮7或酮8，具体取决于所采用的反应条件。两种溴化酮7和8均可通过标准反应转化为4,5-环氧-N-甲基吗啡酮-6-酮（1）。这些研究表明，酮吗啡酮4是一种多功能中间体，非常适合用于合成4-羟基吗啡酮和3-去氧阿片类药物。

  DOI：

  10.1139/v80-292
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)morphinan-6-one 在 ammonium chloride 、 溴 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-bromo-4-hydroxy-N-formylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-Hydroxy-N-formylmorphinan-6-one, a versatile intermediate for the synthesis of 3-deoxyopioids

  摘要：

  (-)-4-羟基-N-甲酰吗啡酮-6-酮（4）从酮1通过碳酸酯2和酮3的N-甲酰化反应，总产率为70%制备而成。4的溴化反应产物可以得到6-酮吗啡酮7或酮8，具体取决于所采用的反应条件。两种溴化酮7和8均可通过标准反应转化为4,5-环氧-N-甲基吗啡酮-6-酮（1）。这些研究表明，酮吗啡酮4是一种多功能中间体，非常适合用于合成4-羟基吗啡酮和3-去氧阿片类药物。

  DOI：

  10.1139/v80-292