methyl 2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate | 862848-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,6S)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 862848-01-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: UUSFPZYJYOKKND-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-((2R,3S,6S)-3-Methyl-6-pent-4-enyl-piperidin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-(4-oxo-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.17h， 以132 mg的产率得到methyl 2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methyl-6-pent-4-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555