1-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1352060-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1352060-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: OVGBDZPCCCXDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄基叠氮 、 4-甲苯基乙炔 在 silver nitrate 、 二乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以58 %的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  PCy3辅助Ag(I)催化点击反应在室温下区域选择性合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  这项工作开发了一种无铜点击化学方法。已经开发出在室温下银催化的PCy 3 -配体辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。从其中一种产物的单晶X射线衍射(SC-XRD)结果证实了反应的区域选择性。非原位生成的 Ag-PCy 3配合物的 SC-XRD 帮助我们提出了一个合理的反应机制。该反应显示出与原位生成的络合物相似的催化活性水平。发现该方法对于水介质中的苄基叠氮化物、苯基叠氮化物、末端炔烃和内部炔烃非常有效。 1,2,3-三唑合成的一锅三组分反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1039/d3ob01738a

文献信息

• Reusable ammonium salt-tagged NHC–Cu(i) complexes: preparation and catalytic application in the three component click reaction
  作者：Wenlong Wang、Junliang Wu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1gc15871f

  日期：——

  A series of ammonium salt-tagged SIPr–Cu(I) complexes have been conveniently synthesized and characterized by NMR and HRMS. They are highly active toward the three component click reaction of benzyl bromide, NaN3 and alkyne with water as solvent at rt. Current water soluble NHC–Cu(I) catalyst could be efficiently used at least four times with an 84% isolated yield of the desired triazole in the last run.

  一系列标记有铵盐的SIPr–Cu(I)配合物已经方便地合成并通过NMR和HRMS进行了表征。它们在高活性地促进苄基溴、NaN3和炔在水作为溶剂在室温下的三组分点击反应。当前的水溶性NHC–Cu(I)催化剂可以有效地至少重复使用四次，最后一次运行中目标三唑的分离产率高达84%。