6-Amin-3-cyan-5-nitro-2(1H)-pyridon | 138042-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Amin-3-cyan-5-nitro-2(1H)-pyridon
• 英文别名: 6-amino-5-nitro-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 138042-29-2
• 化学式: C₆H₄N₄O₃
• 分子量: 180.123
• InChiKey: WNPAXKBZINPIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amin-3-cyan-5-nitro-2(1H)-pyridon 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到6-Amino-2-chlor-3-cyan-5-nitropyridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-cyan-2-methoxy-5-nitropyridin 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-Amin-3-cyan-5-nitro-2(1H)-pyridon
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585

文献信息

• Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen
  作者：Gerhard H. Reidlinger、Hans Junek

  DOI：10.1055/s-1991-26585

  日期：——

  Syntheses with Nitriles, LXXXVIII;1 Cyanonitropropenides - Synthons for the Preparation of Nitropyridines Nitroacetonitrile reacts with triethyl orthoformate, orthoacetate and orthopropionate, respectively in presence of pyridine to the pyridinium salts of 1,3-dicyano-1,3-dinitro-2-propen-1-ides. With ethoxymethylenemalononitrile nitroacetonitrile yields 1,1,3-tricyano-3-nitropropenide, which can be cyclized with sodium methoxide or ethoxide to 2-alkoxy-6-amino-3-cyano-5-nitropyridines. Ether cleavage of the latter leads to 6-amino-3-cyano-5-nitro-2(1H)-pyridone, subsequent chlorination gives the corresponding 2-chloropyridine, suitable for nucleophilic substitutions. By hydrolysis of the nitrile group 6-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives are obtained.

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。