1-methyl-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]urea | 37793-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]urea
• CAS: 37793-25-2；55325-06-9；55399-83-2
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₇
• 分子量: 267.239
• InChiKey: FDGUFICAUDENRC-BDVNFPICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 生成 1-methyl-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]urea
  参考文献：
  名称：

  链脲佐菌素某些类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  我们合成了抗生素链脲佐菌素（I）的α-和β-甲基苷（分别为 IV 和 V）。此外，还制备出了涉及 C2（III）和 C4（II）处外延变化的类似物，以及两种 C1 类似物，即 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII)和相应的 D-galactopyranosyl 化合物 (XXV)，以及它们的四-O-乙酸酯（分别为 XXII 和 XXIV）。通过合成 1-脱氧-1-（3-甲基-3-亚硝基氨基脲）-D-葡萄糖醇（XXIX）获得了一种开链类似物，但 2-脱氧-D-葡萄糖醇衍生物（XXVII）在尝试分离时发生了分解。C2 处的二聚化明显降低了抗菌活性，所有其他变化都破坏了抗菌活性。所有类似物的细胞毒性活性都在链脲菌素或更高的范围内，而且都没有致糖尿病性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.377

文献信息

• Varianten im Zuckerteil des Streptozotocins
  作者：Niklaus Gassmann、Fred Stoos、Arthur Meier、Salah Eldin Helali、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19750580123

  日期：——

  AbstractWir beschreiben die Synthese von krist. Analogen des Streptozotocins, welche sich von 6‐Amino‐D‐glucose, D‐Glucosaminol, D‐Glucamin, D‐Galactosamin, D‐Arabinamin, D‐Mannamin und D‐Galactamin ableiten. Die meisten der krist. Präparate wurden als Acetylderivate charakterisiert.
• THE SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF SOME ANALOGS OF STREPTOZOTOCIN
  作者：BRIAN BANNISTER

  DOI：10.7164/antibiotics.25.377

  日期：——

  The α- and β-methyl glycosides (IV and V, respectively) of the antibiotic streptozotocin (I) have been synthesized. In addition, analogs involving epimeric changes at C2 (III) and C4 (II), and of two C1 analogs, 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII) and the corresponding D-galactopyranosyl compound (XXV), together with their tetra-O-acetates (XXII and XXIV, respectively) have been prepared. An open-chain analog was obtained by the synthesis of 1-deoxy-1-(3-methyl-3-nitrosoureido)-D-glucitol (XXIX), but the 2-deoxy-D-glucitol derivative (XXVII) decomposed on attempted isolation. Epimerization at C2 reduces the antibacterial activity markedly; all other changes made destroy it. All of the analogs show cytotoxic activity in the range of streptozotocin or higher, and all are devoid of diabetogenicity.

  我们合成了抗生素链脲佐菌素（I）的α-和β-甲基苷（分别为 IV 和 V）。此外，还制备出了涉及 C2（III）和 C4（II）处外延变化的类似物，以及两种 C1 类似物，即 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII)和相应的 D-galactopyranosyl 化合物 (XXV)，以及它们的四-O-乙酸酯（分别为 XXII 和 XXIV）。通过合成 1-脱氧-1-（3-甲基-3-亚硝基氨基脲）-D-葡萄糖醇（XXIX）获得了一种开链类似物，但 2-脱氧-D-葡萄糖醇衍生物（XXVII）在尝试分离时发生了分解。C2 处的二聚化明显降低了抗菌活性，所有其他变化都破坏了抗菌活性。所有类似物的细胞毒性活性都在链脲菌素或更高的范围内，而且都没有致糖尿病性。