5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(1-hydroxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one | 86146-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(1-hydroxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(1-hydroxyethyl)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 86146-38-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: XQHFFSNIQKNPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8,8-tetramethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]ethanol 在 acetate buffer 作用下， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(1-hydroxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 、 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(1-hydroxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An exceptional 5-endo–trig reversal; a convergent synthesis of daunomycinone

  摘要：

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v83-116