6-fluoro-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde | 1412443-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-fluoro-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1412443-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: OQTJTHGAXMLVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-{2-fluoro-6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzylidene}malonate
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）催化的1,7-二烯的不对称分子内Alder-ene反应†

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01521c
• 作为产物：
  描述：

  6-氟水杨醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-fluoro-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）催化的1,7-二烯的不对称分子内Alder-ene反应†

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01521c

文献信息

• A highly diastereoselective series of Nicholas cyclisation reactions of N-Boc-protected propargylamines
  作者：Peter Brawn、Elizabeth Tyrrell、Mark Carew、Kibur Hunie Tesfa、Iain Greenwood

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.087

  日期：2012.12

  The reaction of N-Boc-protected propargylamine with salicylaldehyde derivatives and their subsequent Nicholas cyclisation reaction to provide a range of novel benzopyrans is reported. The cyclisation reactions proceeded with excellent levels of diastereoselectivity to afford compounds with cis-relative stereochemistry. As far as we are able to ascertain these are the first reported examples of Nicholas cyclisation reactions of propargyl alcohols that bear a terminal alkynyl N-protected amino motif. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.