2,5-dimethyl-1-{3-nitro-4-[(E)-2-pyrrolidin-1-ylvinyl]phenyl}-1H-pyrrole | 1335101-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-{3-nitro-4-[(E)-2-pyrrolidin-1-ylvinyl]phenyl}-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-[3-nitro-4-[(E)-2-pyrrolidin-1-ylethenyl]phenyl]pyrrole
• CAS: 1335101-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: QALNKLVPQVVFSD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C (decomp)
• 沸点：
  489.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-{3-nitro-4-[(E)-2-pyrrolidin-1-ylvinyl]phenyl}-1H-pyrrole 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-{3-nitro-4-[(E)-2-pyrrolidin-1-ylvinyl]phenyl}-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2