2-iodo-4'-methoxychalcone | 1258504-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-iodo-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1258504-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: GZDXVVYLEQHZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4'-methoxychalcone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  由邻炔基芳基酮发散合成 3,4-二氢-2H-苯并[h]色烯-2-酮和芴酮衍生物

  摘要：

  我们的研究开发了一种不同的合成方法，用于使用邻炔基芳基酮作为常见前体合成 3,4-二氢-2 H -苯并[ h ]色烯-2-酮3和芴酮9衍生物。 3,4-二氢-2H-苯并[ h ]苯并-2-酮3的合成采用银催化酮化反应生成多羰基中间体，再经过分子内双环化和脱羧一锅生成内酯和苯环时尚。此外，相同的前体可用于在酸性条件下制备芴酮衍生物9 。该反应通过形成茚酮类似物、随后生成对醌甲基化物中间体和分子内环化来进行，以良好的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01492d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-iodo-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内还原性Heck反应催化合成茚满酮衍生物

  摘要：

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900752

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Carbene Insertion Prior to Intramolecular Heck Cyclization: Synthesis of 2-Arylidene-3-aryl-1-indanones
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02803

  日期：2015.11.6

  A domino process that converges the migratory insertion of carbene with a Heck reaction has been established as a versatile tool for the synthesis of 2-arylidene-3-aryl-1-indanones from very stable and easily accessible N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The reaction selectively proceeds through 5-exo-trig cyclization and delivers the products selectively with the E configuration of the double

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Rongalite as a sulfone source: a novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation process
  作者：Xiang-Long Chen、Bo-Cheng Tang、Cai He、Jin-Tian Ma、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc05800a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation cascade for the synthesis of 1-thiaflavanone sulfones has been disclosed using rongalite as an economic and safe sulfone source. A series of 1-thiaflavanone sulfones were synthesized from easily prepared 2′-iodochalcone derivatives in excellent yields. This transformation proceeds through consecutive formation of two C–S bonds, which is the

  已经公开了一种新型的铜催化的二氧化硫阴离子结合级联反应，用于合成1-硫代黄烷酮砜，其使用了菱镁矿作为一种经济，安全的砜源。从易于制备的2'-碘对二氢呋喃衍生物以优异的收率合成了一系列1-硫杂黄酮砜。该转化通过的两个C-S键，这是SO的第一示例的连续形成前进2 2 -被铜催化的条件下用于构建砜基序。
• A Room-Temperature, Copper-Catalyzed Cascade Process for Diethyl 2-Aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate
  作者：Qian Cai、Ke Ding、Zhengqiu Li、Liangbin Fu、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0030-1257937

  日期：2010.10

  process for the formation of diethyl 2-aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate is described by using a combination of Michael addition and copper-catalyzed α-arylation of malonic acid derivatives. The protocol worked well for a variety of 1-(2-iodoaryl)enones and displayed great functional group compatibility. Michael addition - copper - catalysis - cascade reactions - α-arylation

  结合迈克尔加成反应和铜催化的α-芳基化反应，描述了一种室温级联过程，用于形成2-芳基-3,4-二氢-4-氧代-1,1（2 H）-萘二甲酸二乙酯丙二酸衍生物。该协议对各种1-（2-碘芳基）烯酮都运作良好，并显示出很好的官能团兼容性。 迈克尔加成-铜-催化-级联反应-α-芳基化
• Domino Synthesis of Thioflavones and Thioflavothiones by Regioselective Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropane Using In-Situ-Generated Thiolate Anions
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02210

  日期：2019.9.6

  A copper-catalyzed intramolecular ring opening of donor-acceptor cyclopropane is developed for the synthesis of 3-alkyl-carbonated thioflavones and further extended to 3-alkyl-carbonated thioflavothione, using xanthate as a sulfur surrogate. This reaction proceeds through thiolate formation/ring opening/Krapcho decarboxylation, followed by hydrogen abstraction, to give thioflavanone, which is further

  开发了供体-受体环丙烷的铜催化的分子内开环，用于合成3-烷基碳酸化的硫代黄酮，并使用黄原酸酯作为硫代用品进一步扩展为3-烷基碳酸化的硫代黄酮。该反应通过硫醇盐形成/开环/ Krapcho脱羧反应进行，接着抽氢，得到硫代黄烷酮，其由废副产物KI原位生成的碘进一步氧化。实验研究证明，电荷转移复合物负责硫酮向酮的转化。