4-phenyl-1-octynyl-1H-imidazole | 1046136-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-octynyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Oct-1-ynyl-4-phenylimidazole
• CAS: 1046136-15-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: FZPJHDMWFNZZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 4-苯基咪唑 在 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到4-phenyl-1-octynyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化铜（II）催化杂芳烃与溴炔的无配体偶联反应

  摘要：

  咪唑和吡唑与溴乙炔的偶联反应已在无配体条件下，在氧化铜（II）催化剂存在下，在80°C下于1,4-二恶烷中使用氢氧化钾的条件下有效进行。该方法更容易获得N-烷-1-炔基和/或N-（2-溴乙烯基）取代的杂芳烃。 偶联反应-无配体条件-氧化铜（II）-N-炔基杂芳烃-N-（2-溴乙烯基）杂芳烃 “新型合成方法研究”系列中的第217部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258403

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of imidazoles and pyrazoles with 1,1-dibromo-1-alkenes: a distinct approach for direct N-alkynylation of heteroarenes
  作者：Biswanath Das、N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.117

  日期：2011.11

  The direct N-alkynylation of heteroarenes, imidazoles, and pyrazoles with 1,1-dibromo-1-alkene has been carried out for the first time using [Cu(Phen)PPh3Br] (as a catalyst) and Cs2CO3 in DMSO at 80 degrees C. The products are formed in good to high yields (66-85%) within 3 h. No side products could be detected. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling Reactions of Bromoalkynes with Imidazoles Mediated by Copper Salts: Synthesis of Novel <i>N</i>-Alkynylimidazoles
  作者：Christophe Laroche、Jing Li、Matthew W. Freyer、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo801118q

  日期：2008.8.1

  A cross-coupling reaction of imidazoles with bromoalkynes in the presence of a catalytic amount of CuI is reported. This protocol allows an access to novel N-(1-alkynyl)imidazoles in moderate to good yields.