1-(furan-2-yl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-one | 3455-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 3455-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ARYGFTQOCIVLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-one 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(furan-2-yl)-4-(p-tolyl)-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-3a,10a-diazacyclohepta[de]naphthalen-3a-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联-（3 + 3）-芳构化反应合成水溶性蓝色发光三环2-氨基吡啶鎓盐

  摘要：

  alkynones和环脒的（3 + 3）anellation是产生量子产率强烈蓝色发光三环2-氨基吡啶盐的新型的和意想不到的方式φ ˚F高达63％的水。通过实施为连续的三组分反应，可以快速，有效地以面向多样性的方式获得这些标题化合物。最有趣的是，这些二环和三环2-氨基吡啶鎓盐在二氯甲烷和水溶液中发出，因此使其成为用于生物分析以及固态的有趣新型发光体探针，从而使其具有可调效率的蓝色发射体。

  DOI：

  10.1002/anie.201808665
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联-（3 + 3）-芳构化反应合成水溶性蓝色发光三环2-氨基吡啶鎓盐

  摘要：

  alkynones和环脒的（3 + 3）anellation是产生量子产率强烈蓝色发光三环2-氨基吡啶盐的新型的和意想不到的方式φ ˚F高达63％的水。通过实施为连续的三组分反应，可以快速，有效地以面向多样性的方式获得这些标题化合物。最有趣的是，这些二环和三环2-氨基吡啶鎓盐在二氯甲烷和水溶液中发出，因此使其成为用于生物分析以及固态的有趣新型发光体探针，从而使其具有可调效率的蓝色发射体。

  DOI：

  10.1002/anie.201808665

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Synthesis of 3-carbonyl pyrazole-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann–Ohira reagent with ynones
  作者：Mukund M.D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.095

  日期：2014.8

  Bestmann–Ohira reagent. The reaction offers a convenient route for the synthesis of regioisomerically pure 3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstituted pyrazoles in excellent yields. However, di-ynones and molecules possessing both ynone and enone functionalities provide only monocycloaddition products, whereas another multiple bond undergoes Michael addition with the methoxide anion.

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。