tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,14S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[(2S,3R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-ethenyl-6-methyloxepan-3-yl]oxy-13-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1239967-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,14S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[(2S,3R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-ethenyl-6-methyloxepan-3-yl]oxy-13-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1239967-86-2
• 化学式: C₆₆H₁₁₄O₉Si₄
• 分子量: 1163.97
• InChiKey: RHMZQMOBLDDTQU-JUTZRZQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.88
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,14S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[(2S,3R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-ethenyl-6-methyloxepan-3-yl]oxy-13-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15R,18S,20R,21S,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-20-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7,10,15,21-tetramethyl-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacos-16-en-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-5-prop-2-enoxyoctoxy]-triethylsilane 、 (1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-ethenyl-6,11,14-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-5-ol 在 仲丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到tert-butyl-[3-[(1R,3S,5S,6S,8R,10S,11R,13R,14S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[(2S,3R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-ethenyl-6-methyloxepan-3-yl]oxy-13-ethenyl-5,8,13-trimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069