1-benzyl-3-diethoxyphosphoryloxyindolin-2-one | 1399215-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-diethoxyphosphoryloxyindolin-2-one
• 英文别名: diethyl 1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate
• CAS: 1399215-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₅P
• 分子量: 375.361
• InChiKey: VZPFVWGVMSXQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-diethoxyphosphoryloxyindolin-2-one 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-benzyl-3-diethoxyphosphoryloxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 3-芳基吲哚的新方法：[1,2]-磷-布鲁克重排-钯催化交叉偶联序列

  摘要：

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561859

文献信息

• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036
• Dimerization of 3-Chlorooxindoles Mediated by Potassium Ethyl­xanthate: Synthesis of Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-1784-2304

  日期：2022.9

  A novel dimerization of 3-chlorooxindoles promoted by potassium ethylxanthate to access isoindigo derivatives is described. The reactions proceeded readily at room temperature in short reaction times. A mechanistic study revealed that the 3-chlorooxindole is initially converted into O-ethyl S-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl) dithiocarbonate, which subsequently undergoes dimerization with elimination

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Multicomponent Michael Reaction through [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qianchi Lin、Siyuan Wang、Rui Weng、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02042

  日期：2023.9.1

  The multicomponent catalytic asymmetric Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement/Michael reaction sequence of isatins, phosphites, and 4-oxobutenoates was realized. A series of oxindole derivatives containing two contiguous stereocenters was obtained in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, >95:5 dr, >99% ee) using a chiral Lewis acid catalyst. A possible catalytic

  实现了靛红、亚磷酸酯和4-氧代丁烯酸酯的多组分催化不对称Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排/Michael反应序列。使用手性路易斯酸催化剂，以高收率和优异的立体选择性（高达> 99％收率，> 95：5 dr，> 99％ee）获得了一系列含有两个连续立体中心的羟吲哚衍生物。提出了一个可能的催化模型来说明立体控制。
• Asymmetric Organocatalytic 1,6-Conjugate Addition of <i>para-</i>Quinone Methides Using [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qingfa Tan、Ning Guo、Linhan Yang、Fei Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00910

  日期：2023.7.7

  efficient tool for generation of anionic nucleophiles is an attractive strategy for the construction of C–C bonds in organic synthesis. Herein, we report organocatalytic 1,6-conjugate addition of para-quinone methides utilizing Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement. Chiral guanidine–sulfonamide catalyzed the three-component reaction efficiently, providing biologically active oxindole/biaryl/phosphorus-based

  Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排作为生成阴离子亲核试剂的有效工具，对于有机合成中 C-C 键的构建来说是一种有吸引力的策略。在此，我们报道了利用Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排对醌甲基化物进行有机催化1,6-共轭加成。手性胍-磺酰胺有效催化三组分反应，以高产率提供具有生物活性的羟吲哚/联芳基/磷基结构，并具有优异的非对映和对映选择性。提出了一种可能的双功能催化模式来阐明该过​​程的手性控制。
• A new synthetic approach to oxindoles (1,3-dihydro-2H-indol-2-ones) by reductive dephosphorylation with hydroiodic acid of 3-(diethylphosphoryloxy)- oxindoles, derived from isatins (1H-Indole-2,3-diones)
  作者：Li Liu、Yue Li、Feng Wang、Rui Ning、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.766

  日期：——