(E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one | 1583276-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1583276-71-4
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: DWBBYNKUZMRVMZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617
• 作为产物：
  描述：

  (1E, 4E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无机碱介导的加氢胺化反应，用于合成环硝基

  摘要：

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201308617

文献信息

• Diastereo‐Divergent Synthesis of Saturated Azaheterocycles Enabled by <i>t</i> BuOK‐Mediated Hydroamination of Alkenyl Hydrazones
  作者：Atsushi Kaga、Xingao Peng、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/chem.201504160

  日期：2015.12.21

  Diastereo‐divergent synthesis of saturated azaheterocycles has been achieved by tBuOK‐mediated hydroamination of alkenyl hydrazones. DFT calculations suggested that the cation–π interactions between a potassium cation and aryl substituents on hydrazones give rise to 2,5‐cis selectivity in pyrrolidines, which were synthesized by the reaction of γ,δ‐unsaturated N‐benzyl hydrazones. By contrast, 2,5‐trans

  饱和氮杂杂环的非对映发散合成已由实现吨烯基腙的丁醇钾介导的加氢胺化。DFT计算表明，hydr阳离子上钾阳离子与芳基取代基之间的阳离子-π相互作用引起吡咯烷中的2,5-顺式选择性，这是通过γ，δ-不饱和N-苄基的反应合成的。相反，当异丙基用作propyl的取代基时，观察到2,5-反式选择性。使用本策略还实现了哌啶形成中不同寻常的2,6-反式选择性。