4-(3-甲酰基噻吩-2-基)-苯甲腈 | 1215859-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲酰基噻吩-2-基)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(3-formylthiophen-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-formylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1215859-07-6
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: ZCPXAGVEVGSWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-甲醛乙缩醛二乙醇 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以53%的产率得到4-(4-甲酰基噻吩-2-基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化3取代的噻吩与芳基溴化物的C2或C5直接芳基化

  摘要：

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260213

文献信息

• Palladium-Catalyzed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Formylthiophene Derivatives with Aryl Bromides
  作者：Jia Jia Dong、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.200901213

  日期：2010.2

  The system Pd(OAc) 2 /dppb was found to be an efficient catalyst precursor for the direct arylation of 3-formylthiophene derivatives. When using 3-formylthiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with regioselectivities of 76―86 %, whereas the arylation of 3-formylthiophene diethyl acetal gave the 5-arylated thiophenes with regioselectivities of 64― 88 %. These reactions were performed by using

  发现系统 Pd(OAc) 2 /dppb 是用于 3-甲酰基噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂前体。当使用 3-甲酰基噻吩时，2-芳基噻吩的区域选择性为 76-86%，而 3-甲酰基噻吩二乙缩醛的芳基化得到 5-芳基噻吩，区域选择性为 64-88%。这些反应仅使用 0.1 mol% 的催化剂进行。此外，已发现该方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基、丙酰基、苯甲酰基、腈或硝基。