1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose | 1041183-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 1041183-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈S
• 分子量: 412.461
• InChiKey: YJOPEKKVNHRUAL-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712

文献信息

• Jana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1648 - 1657
  作者：Jana、Guin、Roy

  DOI：——

  日期：——