6,11-dimethoxyspiro[benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-13,2'-[1,3]dioxolan]-5(12H)-one | 266997-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dimethoxyspiro[benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-13,2'-[1,3]dioxolan]-5(12H)-one
• CAS: 266997-81-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: CFPFJYZGQUMTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dimethoxyspiro[benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-13,2'-[1,3]dioxolan]-5(12H)-one 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到6,11-dimethoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2-b]萘的新途径：合成鼠皮酚。

  摘要：

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0055869
• 作为产物：
  描述：

  12',19'-Dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,9'-tetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaene]-2'-one 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,11-dimethoxyspiro[benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-13,2'-[1,3]dioxolan]-5(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2-b]萘的新途径：合成鼠皮酚。

  摘要：

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0055869