(2R,3aS,6aS)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyleneoctahydropentalene-3a-carboxylate | 1443232-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,6aS)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyleneoctahydropentalene-3a-carboxylate
• CAS: 1443232-22-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆
• 分子量: 395.496
• InChiKey: SYHFONVRBJJTED-ZSDSOXJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (2R,3aR,6aR)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyleneoctahydropentalene-3a-carboxylate 、 (2R,3aS,6aS)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyleneoctahydropentalene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral aminocyclopentene-based cycloaddition strategies to bicyclic [3.3.0] rings

  摘要：

  Two cycloaddition methods were applied to chiral protected aminocyclopentenes 2 and 9 and provided novel bicyclic products 3 and 4 in good yields. The explanation for the observed stereochemistry was based on the sterically encumbered beta-face forcing the cycloadditions to occur on the alpha-face of the cyclopentene ring. The stereochemistry of 4 was confirmed by X-ray of the fumarate salt 10 and showed the trans-relationship between the newly formed ring and the chiral -NHBoc group. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.014