N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide | 1402431-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide
• CAS: 1402431-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: DCUAMYSCQFAPGM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitrovinyl)acetamide 、 苯氧代乙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氯乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide 、 N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide 、 N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide 、 N-(1-nitro-4-oxo-3-phenoxybutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396