2-(6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline | 1355020-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline
• CAS: 1355020-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: YPRYDYWAJJZERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-chloroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基/吲哚苯胺在Rh(III)催化下开环环化碳酸亚乙烯酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05059a

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Free Amine-Directed Redox Neutral Ruthenium(II) Catalysis toward Regioselective Synthesis of Heterobiaryls
  作者：Suman Ghosh、Mainak Koner、Anusree A. Kunhiraman、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00568

  日期：2024.4.19

  A regioselective coupling of ortho-heteroaryl anilines and 7-oxabenzonorbornadienes has been developed by leveraging free amine-directed redox-neutral Ru(II) catalysis. This protocol facilitates formal C-2 arylation of the indole moiety under mild conditions to offer valuable heterobiaryls in high yields. The reaction displays a broad substrate generality and scalability and retains efficacy in the

  通过利用游离胺引导的氧化还原中性Ru(II)催化，开发了邻杂芳基苯胺和7-氧杂苯并降冰片二烯的区域选择性偶联。该方案促进了吲哚部分在温和条件下的正式 C-2 芳基化，以高产率提供有价值的杂联芳基。该反应显示出广泛的底物通用性和可扩展性，并在存在不同药效基团支架的情况下保持功效。此外，带有游离胺基的产物成功地用于Mg(NTf 2 ) 2催化的双迈克尔加成级联，从而合成了复杂的吲哚和吡咯稠合的氮杂环。