diazo-(4-iodo-phenyl)-methane | 857001-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diazo-(4-iodo-phenyl)-methane
• 英文别名: 1-azido-4-iodobenzene；Diazo-(4-jod-phenyl)-methan
• CAS: 857001-38-8
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: JMVRJKUAHPPMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二炔丙基苯胺 、 diazo-(4-iodo-phenyl)-methane 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以8%的产率得到N,N-bis{[1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  单，双，1,2,3-三唑取代的杂环配体的铜（ii）和锌（ii）配合物。

  摘要：

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。

  DOI：

  10.1039/d0dt01244k
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 diazo-(4-iodo-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  瞬态硼酸的迭代反应可实现连续的C–C键形成

  摘要：

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2439

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——