(S)-(+)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride | 102774-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
• 英文别名: (5S)-5-(aminomethyl)oxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 102774-96-9
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: GETQTHLPJQCRQZ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-羟基哌啶-2酮 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506

文献信息

• A Simple Conversion of Alcohols into Amines
  作者：Emmanuel Fabiano、Bernard T. Golding、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1055/s-1987-27887

  日期：——

  In a convenient one-pot sequence, treatment of alcohols and α-hydroxyesters with hydrazoic acid, di-isopropyl azodicarboxylate and an excess of triphenylphosphine in tetrahydrofuran, followed by addition of water or aqueous acid, yields amines or amino-acid esters in moderate to good overall yields.

  在一种便捷的一锅法反应序列中，通过将醇和α-羟基酯与叠氮酸、二异丙基偶氮二羧酸酯以及过量的三苯基膦在四氢呋喃中反应，随后加入水或酸溶液，可以得到中等至良好产率的胺或氨基酸酯。
• HERDEIS, C., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 232-233
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• FABIANO E.; GOLDING B. T.; SADEGHI M. M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 190-192
  作者：FABIANO E.、 GOLDING B. T.、 SADEGHI M. M.

  DOI：——

  日期：——