3-diazo-1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 689294-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-1-[(4-methylphenyl)methyl]indol-2-olate
• CAS: 689294-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: YQPXGSKGEDHZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吲哚-1-基丁基)吲哚 、 3-diazo-1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1,4-bis[(1'-(4-methylbenzyl)-1',3'-dihydro-1H-[3,3']biindolyl-2'-on)-1-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) catalyzed intermolecular double C-alkylation: a method for the synthesis of tetraindoles and indolophanes

  摘要：

  Double C-alkylation of cyclic diazoamides or bis-diazoamides with indoles or bis-indoles has been achieved to synthesize tetraindole derivatives using rhodium(II) acetate as a catalyst under mild reaction conditions with complete regioselectivity. The intermolecular double C-alkylation reaction strategy was successfully applied to synthesize indolophanes in moderate yield with excellent regiocontrol. The structure and stereochemistry of macrocycles were unequivocally confirmed with the help of single-crystal X-ray structure analyses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.073
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 4-甲基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-diazo-1-(4-methylbenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Epoxide Generation with Cyclic Rhodium Carbenoids: A New Access to Spiro-indolooxiranes

  摘要：

  在乙酸铑（II）的催化下，环重氮酰胺与芳基醛发生反应，形成分子间立体选择性环氧化物环。按照所述方法，一系列螺吲哚环氧乙烷被简单合成。在环重氮酰胺反应过程中使用芳基二醛，可生成双螺吲哚环氧乙烷

  DOI：

  10.1055/s-2004-817750

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles as potential anti-cancer agents
  作者：Kaili Jia、Xinxin Lv、Dong Xing、Jiuwei Che、Donglan Liu、Nilesh J. Thumar、Suzhen Dong、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c6ra27536b

  日期：——

  (4a–4i) synthesized through a multi-component approach showed anticancer potency via in vitro cytotoxicity screening. Further, to develop the efficiency, derivatives (5a–5m) were synthesized and evaluated for their anti-proliferation activity. The most potent compound 5m showed cytotoxic effect toward SJSA-1 cells (IC50 = 3.14 μM) as well as inhibiting the growth of other cancer cell lines (HCT-116

  通过多组分方法合成的一系列取代的3-氨基-3-羟基甲基羟吲哚（4a–4i）通过体外细胞毒性筛选显示了抗癌效力。此外，为了提高效率，合成了衍生物（5a-5m）并评估了其抗增殖活性。最有效的化合物5m对SJSA-1细胞（IC 50 = 3.14μM）表现出细胞毒性作用，并抑制其他癌细胞系（HCT-116，Jurkat，KB和Bel7402）的生长。进一步的研究表明，5m诱导SJSA-1细胞中显着的G2 / M细胞周期停滞以及时间和剂量依赖性细胞凋亡。这些结果表明，新化合物5m 具有抗增殖和促凋亡作用，这可能是癌症治疗的候选药物。
• Multicomponent Reactions of Diazoamides:  Diastereoselective Synthesis of Mono- and Bis-spirofurooxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Munirathinam Nethaji

  DOI：10.1021/jo0493119

  日期：2004.8.1

  spirodihydrofurooxindoles through the multicomponent reactions of cyclic diazoamides was successfully achieved for the first time. The stereochemistry of the spirofurooxindole is unequivocally corroborated by the single-crystal X-ray analysis of the representative product 4o. Interestingly, these reactions were extended to double multicomponent reactions of bis-cyclic diazoamides to afford the respective

  本文描述了在芳基醛和杂芳基醛存在下，四乙酸dirhodium（II）四乙酸酯催化3-重氮吲哚-2-酮反应生成羰基分子的分子间方法。随后将这些羰基酰基化物与亲二氟乙烯（例如，乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯酸乙酯）一起捕获，得到螺呋喃氧基吲哚。因此，首次成功地通过环状重氮酰胺的多组分反应非对映选择性合成螺二氢呋喃恶多酯。代表性产品4o的单晶X射线分析明确证实了呋喃呋喃并吲哚的立体化学。有趣的是，这些反应扩展为双环重氮酰胺的双多组分反应，以串联方式提供各自的复杂多环，从而导致在一个碳原子上构筑四个碳-碳键，两个碳-氧键和四个手性中心。单个合成步骤。
• Synthesis of 1,7-Fused Indolines Tethered with Spiroindolinone Based on C–H Activation Strategy with Air as a Sustainable Oxidant
  作者：Xing He、Kangli Liu、Shengnan Yan、Yue Wang、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02630

  日期：2024.2.2

  notable features such as simple and economical substrates, pharmaceutically valuable products with sophisticated spirocyclic skeleton, mild reaction conditions, cost-free and sustainable oxidants, high efficiency, excellent compatibility with diverse functional groups, and scalability, this method is expected to find wide applications in related areas.

  在此，我们提出了通过二氢吲哚-1-基（芳基）甲胺与重氮羟吲哚的级联反应，有效合成与螺吲哚啉基部分连接的1,7-稠合二氢吲哚。据我们所知，这是第一个在构建 1,7-稠合二氢吲哚骨架的同时引入由二氢吲哚 C-H 键激活引发的螺环元素的例子。在形成标题产品时，二氢吲哚底物和重氮偶合配偶体表现出前所未有的反应模式，其中后者充当C1合成子，通过关键七元Ru(II)的还原消除参与螺环支架的构建）物种通过使用空气作为有效且可持续的氧化剂来再生活性催化剂。此外，对选定产品针对几种人类癌细胞系的细胞毒性的研究证明了它们作为开发抗癌药物的先导化合物的潜力。该方法具有简单经济的底物、具有复杂螺环骨架的药用价值产品、温和的反应条件、免费且可持续的氧化剂、高效、与多种官能团良好的相容性和可扩展性等显着特点，有望得到广泛的应用在相关领域。