2-Ethoxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-succinic acid di-tert-butyl ester | 64336-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethoxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-succinic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 64336-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₄F₂O₆
• 分子量: 326.338
• InChiKey: BSCREXQAKZROLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-succinic acid di-tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 di-tert-butyl β,β-difluoroaspartate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 di-tert-butyl oxaloacetate 在 过氯酰氟 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Ethoxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029