3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-tagatofuranosyl-(2->1)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 514210-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-tagatofuranosyl-(2->1)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-tagatofuranosyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 514210-32-3
• 化学式: C₇₇H₇₁BrO₁₄
• 分子量: 1300.31
• InChiKey: HJZSAUUIDKREIC-QQIPCYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-tagatofuranosyl-(2->1)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-O-acetyl-4-bromo-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-tagatofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-trifluoromethanesulfonyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-tagatofuranosyl-(2->1)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700

文献信息

• Regioselective sulfonylation of 6,1′,6′-tri-O-tritylsucrose through dibutylstannylation: synthesis of 4′-O-sulfonyl derivatives of sucrose
  作者：A.S.Muhammad Sofian、Cheang Kuan Lee、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00347-6

  日期：2002.11

  stannylation of 6,1',6'-tri-O-tritylsucrose with dibutyltin oxide in benzene, followed by treatment of the crude product with methanesulfonyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane at 0 degrees C. A similar treatment of the tri-tritylsucrose in toluene, instead of benzene, yielded 4-O-mesyl-1,6-di-O-trityl-beta-D-fructofuranosyl-(2-->1)-6-O-trityl-alpha-D-glucopyranoside (4) as the major

  通过6的锡烷基化反应合成了3-O-甲基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（3） ，在苯中用二丁基氧化锡制得1,1'，6'-三-O-三苯甲基蔗糖，然后在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，于0℃下，用甲磺酰氯处理粗产物。生成苯而不是苯，生成4-O-甲磺酰基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）作为主要产品。相应的乙酰基衍生物3-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-2的X射线晶体结构， 3，4-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）证实了呋喃呋喃糖基环的C-4处甲磺酰基的位置和立体化学。