ethyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]hexanoate | 152615-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]hexanoate
• CAS: 152615-01-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: YFSFACAUNSHSIJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]hexanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-3-butyl-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  从生物催化衍生的 β-羟基酯作为手性前体立体选择性合成对映体纯氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯和环醇

  摘要：

  生物催化衍生的对映体纯 α-取代 β-羟基酯是合成多种结构的极好基子，例如氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯以及碳环和芳香族环多醇。通过使用肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 进行生物催化还原，可以很容易地从 α-取代的 β-酮酯以对映体纯形式获得起始材料。闭环复分解 (RCM) 是用于创建本文报道的碳环/杂环框架的关键转换之一。筛选合成的环醇对α-和β-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402521
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基乙酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 100.0h， 以80%的产率得到ethyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 介导的 α-取代 β-氧代酯的不对称还原及其在小环碳环衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101695

文献信息

• Klebsiellapneumoniae (NBRC 3319) Mediated Asymmetric Reduction of α-Substituted β-Oxo Esters and Its Application to the Enantioiselective Synthesis of Small-Ring Carbocycle Derivatives
  作者：Rajib Bhuniya、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201101695

  日期：2012.3

  Ketoreductases from Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) selectively reduce several 2-substituted ethyl 3-oxobutyrates to yield the corresponding syn-β-hydroxy esters with remarkable stereocontrol (de > 99 %, ee > 99 %). The enantiopure hydroxy oxo esters were synthetically manipulated to access new small-ring carbocycles.

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。
• Stereoselective Synthesis of Enantiopure Oxetanes, a Carbohydrate Mimic, an ϵ-Lactone, and Cyclitols from Biocatalytically Derived β-Hydroxy Esters as Chiral Precursors
  作者：Debabrata Das、Joydev Halder、Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201402521

  日期：2014.8

  Biocatalytically derived enantiopure α-substituted β-hydroxy esters serve as excellent chirons for the synthesis of a diverse set of structures such as oxetanes, a carbohydrate mimic, an ϵ-lactone, and carbocyclic and aromatic cyclitols. The starting materials can be easily accessed in enantiopure form from α-substituted β-keto esters by biocatalytic reduction with Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319)

  生物催化衍生的对映体纯 α-取代 β-羟基酯是合成多种结构的极好基子，例如氧杂环丁烷、碳水化合物模拟物、ε-内酯以及碳环和芳香族环多醇。通过使用肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 进行生物催化还原，可以很容易地从 α-取代的 β-酮酯以对映体纯形式获得起始材料。闭环复分解 (RCM) 是用于创建本文报道的碳环/杂环框架的关键转换之一。筛选合成的环醇对α-和β-葡萄糖苷酶的抑制作用。