trifluoromethanesulfonic acid 4-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohex-1-enyl ester | 595557-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 595557-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 426.457
• InChiKey: CRGAZBWWTNYIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohex-1-enyl ester 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到4-[2-(4-Phenoxy-phenyl)-ethyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001
• 作为产物：
  描述：

  (4-Phenoxy-benzyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001