tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 135628-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 135628-62-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 424.583
• InChiKey: GZKXGTWIKMJMSJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3,4-dibenzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions

  摘要：

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12391f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions

  摘要：

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12391f

文献信息

• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。
• Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions
  作者：Longguang Yang、Pei Guan、Pan He、Qian Chen、Changsheng Cao、Yu Peng、Zhan Shi、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c2dt12391f

  日期：——

  A new series of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were synthesized from a relatively inexpensive amino acid, L-phenylalanine. All these compounds were fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. The X-ray molecular structures of two of the complexes were reported. The catalytic activity of the four palladium complexes was successfully tested in the Sonogashira reaction under copper free conditions in air. The palladium complex 3a provided good activity in the Sonogashira coupling reaction.

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。