tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 135628-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 135628-62-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 424.583
• InChiKey: GZKXGTWIKMJMSJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3,4-dibenzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions

  摘要：

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12391f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions

  摘要：

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12391f

文献信息

• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。