diethyl (1-methyl-1H-indol-3-yl)phosphonate | 1374128-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-methyl-1H-indol-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-(diethoxyphosphoryl)-1-methyl-1H-indole；3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-methylindole；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-methylindole
• CAS: 1374128-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₃P
• 分子量: 267.265
• InChiKey: ADYNVIBWCRNZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 亚磷酸三乙酯 在 lanthanum(III) chloride 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl (1-methyl-1H-indol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和醚的电化学合成双吲哚甲烷

  摘要：

  开发了醚的电化学双二烯丙基化。该反应在环境条件下且没有任何化学氧化剂的条件下进行，显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00968

文献信息

• Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Boshun Wan、Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289700

  日期：2012.3

  The direct phosphonation of indoles was developed. In this reaction, dialkyl phosphites and indoles were used as substrates, and the C-P bond was formed through oxidative coupling mediated by silver(I) acetate. Various indoles and different dialkyl phosphites were effective substrates for the reaction, and dialkylphosphoryl-substituted indoles were obtained in up to 71% yield.

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。
• Deciphering reactive intermediates in electrooxidative coupling of indoles through real-time mass spectrometry
  作者：Xing Liu、Jianxiong Chen、Zhenwei Wei、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.020

  日期：2024.3

  reactive intermediates emerges as an imperative. However, the inherent challenges associated with the discernment and characterization of these transient entities arise from their meager concentrations and ephemeral nature. Herein, we present a cutting-edge floating electrolytic electrospray ionization (FE-ESI) strategy, enabling real-time monitoring and characterizing of short-lived intermediates within

  在追求创新电合成途径和培育可持续化学过程的过程中，深入理解反应中间体的结构和反应性势在必行。然而，与这些瞬态实体的辨别和表征相关的固有挑战源于它们的浓度微薄和短暂的性质。在此，我们提出了一种尖端的浮动电解电喷雾电离（FE-ESI）策略，能够通过高分辨率质谱（HRMS）实时监测和表征浮动电解池内的短寿命中间体。通过捕获自由基阳离子和关键中间体，我们获得了明确的证据，揭示了吲哚自由基阳离子和自由基前体以及亲核试剂之间的固有反应过程。这反过来又指导了吲哚电化学脱芳构酯化的探索，最终合成了多种具有显着区域选择性的 3,3-二取代羟吲哚。
• Electrochemical Synthesis of Bisindolylmethanes from Indoles and Ethers
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00968

  日期：2018.5.18

  An electrochemical bisindolylation of ethers was developed. Carried out under ambient conditions and in the absence of any chemical oxidants, this reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  开发了醚的电化学双二烯丙基化。该反应在环境条件下且没有任何化学氧化剂的条件下进行，显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。