4-acetamido-1-O-acetyl-2,4,6-trideoxy-2-fluoro-L-galactose | 1610530-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-1-O-acetyl-2,4,6-trideoxy-2-fluoro-L-galactose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3-fluoro-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 1610530-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₆FNO₅
• 分子量: 249.239
• InChiKey: ITADKRDOMVLOOQ-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基糖的合成路线：Tomosamine 和 4-Amino-4-deoxyarabinose 氟化类似物的合成

  摘要：

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301614