[cyclohexylmeth-(Z)-ylidene][(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amine N-oxide | 497155-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [cyclohexylmeth-(Z)-ylidene][(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amine N-oxide
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)methanimine N-oxide；N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-cyclohexylmethanimine oxide
• CAS: 497155-65-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: CAAQYPRBNHSTBC-GERXXLIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 [cyclohexylmeth-(Z)-ylidene][(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amine N-oxide 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-N-[6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将末端炔烃直接，高度非对映选择性地加成到硝酮上，首先合成光学纯的炔丙基N-羟胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3054::aid-anie3054>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 [cyclohexylmeth-(Z)-ylidene][(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  ZnCl₂-Mediated Stereoselective Addition of Terminal Alkynes to d-(+)-Mannofuranosyl Nitrones

  摘要：

  An optimized process for the addition of terminal alkynes to chiral nitrones using ZnCl2 and NEt3 in toluene is reported. The new reaction protocol is facile to perform and cost-effective. The resulting optically active propargyl N-hydroxylamines are isolated in good to excellent yield and high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol052331s

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazolidinones as Configurationally Stable Chiral Building Blocks
  作者：Tobias Ritter、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461934

  日期：2005.1.28