8a-Methyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren | 719-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8a-Methyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren
• 英文别名: (4aR,4bR,8aR)-8a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,9,10-decahydrophenanthren-2-one
• CAS: 719-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NDVXMUYYZZURPH-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Methyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren 在 lithium 、 乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aR,4bR,8aR,10aR)-8a,10a-Dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of terpenes. XXII. Polyene cyclization approach to tetradecahydropicene derivatives for pentacyclic triterpene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a004
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 8a-Methyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Wichterle-Reaktion。Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen 和 1,4-Diketonen。合成 von 4-Esren-3,17-dion 和 Dihydrojasmon

  摘要：

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2978

文献信息

• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。
• Control of ring junction stereochemistry via radical cyclization
  作者：Gilbert Stork、Michael Kahn

  DOI：10.1021/ja00288a038

  日期：1985.1

  Utilisation d'un groupe hydroxyle allylique pour introduire une chaine alkyle fonctionnelle telle que la nouvelle liaison C−C possede non seulement une regiochimie definie mais egalement une stereochimie totalement determinee

  使用 d'un groupe hydroxyle allylique pour introduire une chaine allete fonctionnelle Telle que la nouvelle liaison C-C possesde non seulement une regiochimie definie mais egalement unestereochimie totalementdetermine
• BOECKMAN, R. K. ,, JR, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 925-934
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR

  DOI：——

  日期：——